Haraldur var fæddur í Kýrholti í Viðvíkursveit í Skagafirði. Foreldrar hans voru Elínborg Björnsdóttir kennari og Bessi Gíslason b. og hreppsstjóri í Kýrholti. ,,Haraldur varð stúdent frá MA 1951 og cand. mag. frá HÍ 1956. Hann var prófessor og deildarformaður íslenskudeildar Manitobaháskóla 1956-1987, forstöðumaður og síðan fyrsti rektor Háskólans á Akureyri 1988-1994; fluttist 2003 til Toronto og stundaði kennslu og ritstörf uns yfir lauk. Haraldur gegndi ótal trúnaðarstörfum í þágu Vestur-Íslendinga, kom að ritstjórn fjölda tímarita (The Icelandic Canadian Magazine 1958-1976; Tímarit Þjóðræknisfélags Íslendinga í Vesturheimi 1959-1969; Scandinavian Studies 1967-1981; Mosaic 1971-1974; Lögberg-Heimskringla 1979-1981) og var upphafsmaður að The University of Manitoba Icelandic Studies Series árið 1972, þar sem birtust m.a. þýðingar á Grágás og Landnámu og greinasafn um eddukvæði. Hann gegndi formennsku í félögum málfræðinga vestra og hélt fjölda fyrirlestra á fræðasviði sínu. Haraldur vann að og stóð fyrir grunnrannsóknum á máli og menningu Vestur-Íslendinga, skrifaði greinar og bókarkafla, m.a. um verk Halldórs Laxness í European Writers. The Twentieth Century (1990), þýddi A History of the Old Icelandic Commonwealth (1974) eftir Jón Jóhannesson, og ritstýrði (ásamt Baldri Hafstað) geinasöfnunum Heiðin minni (1999), og Úr manna minnum (2002). Sagnalist Haralds birtist í Bréfum til Brands (1999), og Dagstund á Fort Garry (2007). Væntanlegt er safn greina eftir Harald sem félagar við HA standa fyrir. Haraldur Bessason hlaut riddarakross Hinnar íslensku fálkaorðu og varð heiðursfélagi Þjóðræknisfélags Íslendinga í Vesturheimi 1972; heiðursfélagi Íslendingadagsnefndar í Manitoba og heiðursborgari Winnipeg 1987; heiðursdoktor við Manitobaháskóla 1990 og við HA 1999." Fyrri kona Haralds var Ásgerður, þau skildu, þau eignuðust þrjár dætur. Seinni kona Haralds er Margrét Björgvinsdóttir kennari, þau eignuðust eina dóttur.