Foreldrar hans voru Ólafur Briem og Dómhildur Þorsteinsdóttir. Ólafur missti foreldra sína ungur og fór þá í fóstur að Espihóli til Eggerts Ó. Briem og Ingibjargar Eiríksdóttur Briem. Síðar fór hann til sr. Ólafs Þorvaldssonar á Hjaltastöðum og k.h. Sigríðar Magnúsdóttur. Uppúr tvítugu sigldi hann til Kaupmannahafnar og lærði trésmíði. Flutti til Sauðárkróks árið 1886 og byggði þar húsið Bræðrabúð. Ólafur starfaði alla tíð síðan sem trésmiður á Sauðárkróki. Hann var ókvæntur og barnlaus.

Ólst upp hjá foreldum sínum í Hún.sýslu., var í vinnumennsku á ýmsum bæjum í Skefilsstaðahreppi 1878-1894, kvæntist það sama ár Sigurlaugu Gísladóttur. Fyrstu ár sín í hjónabandi voru þau ýmist í vinnumennsku eða húsmennsku þar til þau fluttu til Sauðárkróks árið 1905, í svokallaðan Jósefsbæ, síðar Ólafsbæ. Ólafur stundaði sjómennsku og verkamannavinnu. Ólafur og Sigurlaug eignuðust eina dóttur.