Ísleifur var fæddur í Ráðagerði í Leiru. Hann tók gagnfræðapróf úr Flensborgarskóla 1896. Árið 1904 gerðist hann verslunarmaður á Sauðárkróki og rak þar síðan verslun til æviloka. Ísleifur var gamansamur og mælti óspart vísur af munni fram, ekki síst sínar alkunnu búðarvísur. Hann gaf út nokkur vísnakver og má þar nefna: Nýja bílvísnabók (1940), Þú munt brosa (1944) og Stjórabrag (1955). Eftir dauða hans kom út bókin Detta úr lofti dropar stórir – kveðskapur, bernskuminningar, viðtöl og fleira. Hannes Pétursson og Kristmundur Bjarnason völdu efnið og bjuggu til prentunar. Ísleifur orti gjarnan undir dulnefnum, svo sem Hallfreður vandræðaskáld, Þorbjörn hornklofi og Sneglu-Halli.
Kona Ísleifs var Engilráð Valgerður Jónasdóttur, þau slitu samvistum 1922, þau áttu eina dóttur.