Hallgrímur var fæddur í Vestra-Íragerði, Stokkseyrarhreppi. Foreldrar hans voru Jón Jónsson bóndi og sjómaður og Guðný Benediktsdóttir húsfreyja. Hallgrímur ólst upp við störf til sjávar og sveita, sem varð undirstaðan að lífsstarfi hans. En aðalstarf Hallgríms var sjósókn og var hann einungis 15 ára þegar hann fór á sína fyrstu vetrarvertíð. Í 57 ár stundaði hann vetrarvertíðir, eða alla sína tíð. Hann stundaði einnig á sjómennsku að sumarlagi síðustu áratugina. Hallgrímur sótti námskeið í vélfræði og öðlaðist réttindi sem vélstjóri á bátum og starfaði sem slíkur í hartnær 50 ár. Hann var þekktur fyrir dugnað og árverkni í starfi sínu. Einnig starfaði Hallgrímur við byggingavinnu þegar hlé gafst frá sjómennskunni. Vann líka við múrverk og pípulagnir og fékk réttindi sem múrari með námskeiðum. Hallgrímur kvæntist Guðrúnu Alexandersdóttur og eignuðust þau sjö börn.